自十六世纪中叶，葡萄牙人在澳门定居以来，澳门一直是中西方文化交流的交叉点。 

据文献记载，罗明坚为首位把西方油画由澳门携入中国内地之传教士；而利玛窦则开辟了西洋美术从澳门传入中国的有效途径；传教士乔瓦尼于一六一四年于澳门圣保禄修院设立了中国境内第一家教授西方油画的学校。一六一零年乔瓦尼的弟子澳门人游文辉绘于北京的《利玛窦像》，是目前中国人所绘的最早一幅存世油画。而藏于澳门主教公署，一六四零年由冯玛窦绘于澳门的《日本殉教者》，是目前所知的藏于中国境内的最早一幅油画。由此，澳门便与“中西文化交流之地”的称号结下不解之缘。 

一八二五年英国画家乔治‧钱纳利抵达澳门并在此终老，他被誉为十九世纪在东方最具影响力的画家，在澳门，苏格兰人托马斯‧屈臣医生和出生于澳门的土生葡人马西安诺‧安东尼奥‧毕士达，以及啉呱（关乔昌）都是他的弟子。 

澳门因特殊的地理位置，吸引了许多名人名仕驻足或是避难，有些成为这个小城的过客，有些选择了长期定居下来。抗战前后，葡萄牙画家福斯托·桑拜奥把欧洲印象派画风带到了澳门。而俄罗斯画家史密罗夫及华登也辗转来澳停留，画下了多幅四十年代风光水彩画及油画。抗战期间，不少岭南美术家避居澳门，也为澳门美术发展埋下了种子，其中包括有赵伟夫、司徒奇、郑褧裳、谭华牧、谭智生、陆昌、谭弼、蔡一山、陈善朗等画家。 

二十世纪八十年代开始，澳门社会迈开了现代化的步伐，西方的艺术思潮和流派为美术爱好者带来新的思维与创作动力。先后有多位来自内地、新加坡、澳大利亚、俄罗斯、葡萄牙等地的画家定居澳门，与本地华人、土生葡人及在澳的葡裔艺术家一起，在澳门东西方文化并存与相互影响的环境中以开拓者的精神，引领着澳门现当代艺术的发展。 
 
别称十字门的澳门，在美术史中一直作为一个十字路口而存在着。人们来到这个十字路口，是为了看清方向，转入下一段的旅程。但当这个驿站聚集的人多了，本身也就成了各种风潮的集散地。 

澳门的现当代艺术拥有中西兼容的特点，其中有西方思维模式下创作出的艺术作品，也有中西绘画方式相融汇的作品；无论是传统的架上绘画亦或是新媒体、实验艺术，在澳门这个小城都体现出独一无二的面貌。君士坦丁出生于俄罗斯，已居澳近二十年，也是澳门当代艺术的代表性人物，他对古典美学、哲学、中世纪神学和符号学有深入研究，面对他的作品，能感受到的是一个强大的文化体系。他早年接受的苏联式的造型培训和多年的潜心探索使他用作品创作出了古典与现代的交叉点，在他没有公式化的图像里，经常能看到文艺复兴时期尼德兰老彼得‧勃鲁盖尔式的荒诞和幽默，还有作品背后深刻的寓意。而二年前才从四川嫁到澳门的彭韫，毕业于中国美术学院，是张培力的得意弟子。在年轻一代澳门艺术家中的表现相当活跃，她对于女性身份特别的依赖和迷恋使她思索、怀疑和不安，一直企图用艺术的方式寻找现实生活的转移空间。她的新媒体及观念艺术作品时常用一种柔软的方式来探究现实的残酷，就如同虚拟与现实间的一层窗扇，交叉的格子中透露着敏感思想。澳门当代艺术的中坚力量唐重与李少庄便是其中代表，唐重二十世纪八十年代后期从福州移民来澳，是澳门本土培养出来的艺术家，澳门是他艺术生涯的转折点，他的作品以绘画、雕塑及装置为主要创作媒介。朴拙和原始的画风，在表面上融会了书法与民间艺术的元素，背后却处处流露艺术家对创作的个人思考与体会，试图利用作品去反映其自身对精神层面生存空间的理解。出生于澳门，学艺于英国的李少庄，善于改变媒介的利用方式，她用熟知的材料创造不确定的空间，呈现媒介和材料之间互相存在，相互交叉、相互改变的模棱两可的观念。她的作品简洁有力，时常表现出最原始的问题，她的宏观思考和探究经历使得她的作品不表面，从而创作出反思性很强的异空间作品。 

在澳门，无论是艺术家身份的生活履历或是个人创作的思索经历，时常都透露着中西文化的交错、文叉、交流，正是这种生活、思想与创作间的微妙变化，并借以艺术作为表达的方式，使得文化变得有趣，同时也使地区间或是跨地域的交流更具意义。